S1, A11: Samantha is stomverbaasd als Winston Funk (Timothy Olyphant, 'Live Free or Die Hard', 'Go', 'Deadwood'), de rijke mede-eigenaar van het makelaarskantoor, haar ten huwelijk vraagt - vooral omdat Sam weet dat Andrea stapelverliefd op hem is. Ze vreest dan ook dat dit hun relatie zal verpesten.