S1, A6: Als Ichabod Crane verdwijnt, krijgt inspecteur Abbie Mills een visioen van zijn vrouw Katrina. Zij waarschuwt dat de Ruiter Zonder Hoofd tegen het vallen van de avond naar Sleepy Hollow terugkeert. Abbie is radeloos en schakelt de mysterieuze Henry Parrish in, die haar kan helpen met belangrijke aanknopingspunten over hoe Crane zijn gevaarlijke bloedband met de Ruiter Zonder Hoofd kan verbreken. Verder valt een ontmoeting uit zijn verleden Crane zwaar en zien we hoe Katrina en Crane elkaar voor het eerst ontmoeten.