S1, A3: Het leven aan de top van de wereld is meestal behoorlijk goed, maar zeker niet zonder complicaties. Op het hoogtepunt van het succes van de Yankees aan het begin van de 21e eeuw kreeg Derek Jeter af en toe te maken met wat strubbelingen te midden van het buitengewone succes, ook al zegt Jeter zelf dat hij daar geen schuld aan had. Op het veld bereikte Jeter zijn hoogtepunt toen de Yankee-dynastie zich voortzette in 1999 en 2000, als een van de sterkste spelers. In 1999 streden de Yankees tegen een lastig Red Sox-team tijdens een reeks dominante wedstrijden in het naseizoen, waarbij ze de Atlanta Braves versloegen en de derde World Series-titel in vier jaar wonnen. In 2000 wonnen de Yankees, ondanks een terugval aan het eind van het seizoen, opnieuw een divisietitel, versloegen ze de Oakland A's in de division series, gingen ze de Seattle Mariners voorbij in de championship series en versloegen ze in vijf games de Mets in de Subway Series om opnieuw de World Series te winnen, waarbij Jeter tot de beste speler van de Series werd uitgeroepen. De korte stop van de Yankees won vier ringen in vijf seizoenen in de Major Leagues. Dit was ongelooflijk, ook al leek het onvermijdelijk. Niets werd aan het toeval overgelaten. Derek Jeter werd vooral gekenmerkt door zijn gedrevenheid, zijn focus, zijn competitiedrang en een gevoel van loyaliteit, wat hij hoog in het vaandel had staan in alle relaties die hij aanging in het spel en daarbuiten. Geen van die relaties werd zo nauwlettend in de gaten gehouden als die met de andere superster van het honkbal, Alex Rodriguez. Terwijl Jeter aan het eind van de jaren 90 World Series-ringen verzamelde, ontpopte A-Rod zich als de beste allroundspeler van het spel. Dat de twee ook goede vrienden waren, zorgde voor een geweldige verhaallijn, dat wil zeggen, totdat A-Rod werd geciteerd in een artikel in het tijdschrift Esquire, waarin hij het had over hoe Jeter gezegend was met groot talent om hem heen en zei: 'Laat Derek je niet verslaan, hij is niet jouw zorg.' Deze opmerkingen veroorzaakten een breuk in een van de meest besproken relaties in het honkbal. Het enige waar Derek Jeter zich op wilde concentreren, was winnen.