S1, A4: Miley heeft een afspraakje met een leuke jongen, maar hij heeft een hekel aan Hannah Montana. Om Miley niet teleur te stellen, wil hij haar meenemen naar een concert van Hannah. Met als gevolg dat Miley de hele avond heen en weer moet rennen tussen het podium en haar afspraakje. Jackson maakt kennis met de flirtende Olivia. Hij ziet haar helemaal zitten, tot hij erachter komt dat ze Coopers zusje is. Jackson belooft dat hij haar met rust zal laten, maar Olivia heeft andere plannen.