S1, A3: Maddie komt in de problemen, wanneer ze zich voordoet als een rijkeluiskindje, zodat ze met London en een paar knappe jongens naar een Usher concert kan gaan. Jason, wiens vader een steenrijke zakenman is, is verliefd geworden op Maddie en denkt dat zij rijk is, net als hij. Maddie denkt dat ze maar één avondje de schijn hoeft hoog te houden, maar het wordt echt ingewikkeld wanneer Jason besluit bij het hotel te blijven werken en Maddie voor te stellen aan zijn ouders,