S1, A1: Ichabod Crane is tweeënhalve eeuw verder de tijd in geslingerd wanneer hij opstaat uit de dood in het hedendaagse Sleepy Hollow. Hier ontdekt hij al snel dat het kwaad samen met hem ontwaakt is. Sheriff August Corbin wordt vermoord door de beruchte Ruiter Zonder Hoofd en Ichabod bundelt zijn krachten met Abbie Mills, een jonge politieagente die in haar jeugd bovennatuurlijke dingen heeft meegemaakt. Ze maken het hun missie om het kwaad te stoppen en het mysterie te ontrafelen dat dateert uit de tijd dat de Verenigde Staten werden gesticht. Commandant Frank Irving twijfelt eerst nog aan Ichabods verhalen over bovennatuurlijk kwade machten, maar dan openbaart Katrina, ooit de vrouw van Ichabod, dat het onheil nadert. Dan wordt duidelijk dat Sleepy Hollow zijn naam geen eer aandoet. Het is hier allesbehalve slaperig.