S1, A1: Courteney Cox speelt Jules, een pas gescheiden vrijgezelle moeder die op zoek gaat naar de waarheid over daten en ouder worden in een wereld die geobsedeerd is door schoonheid en jeugdigheid. Terwijl de meeste vrouwen van in de twintig de uitdagingen en valkuilen beleven die komen kijken bij daten, nam Jules de verplichtingen van een huwelijk op zich. Nu is ze in de veertig en onderneemt ze een ontdekkingsreis om zichzelf te leren kennen, omringd door gescheiden singles die graag verloren tijd willen inhalen. Haar metgezellen op deze reis: Laurie (Busy Philipps), de pittige collega die haar aanmoedigt om uit te gaan en lol te hebben; Ellie (Christa Miller), de sarcastische vertrouwelinge die tevreden is met haar leven en haar huwelijk met Andy (Ian Gomez); ex-man Bobby (Brian Van Holt), een typische under-achiever die haar geduld zwaar op de proef stelt terwijl ze samen hun tienerzoon Travis (Dan Byrd) proberen op te voeden; en de pas gescheiden overbuurman Grayson (Josh Hopkins).