S1, A1: Amerika’s allervriendelijkste buurman, Cleveland Brown, vindt dat de tijd gekomen is voor hem en Cleveland jr. om Quahog te verlaten en naar het westen te gaan. Op hun reis naar Californië maken ze een tussenstop in Stoolbend, Virginia, het geboortedorp van Cleveland. Daar ontmoet hij zijn oude schoolliefde, Donna Tubbs, waar hij nog steeds verliefd op is, en begint hij aan een nieuw leven samen met haar, haar opstandige tienerdochter en haar brutale, welbespraakte vijfjarige zoon.