Gray (Jennifer Garner) gaat na de dood van haar verloofde bij haar vrienden wonen. Sam (Kevin Smith) en Dennis (Sam Jaeger) doen er alles aan om Gray op te vrolijken, terwijl Fritz (Timothy Olyphant), de beste vriend van haar verloofde, zich juist opvallend afzijdig houdt. Fritz’ karakter staat lijnrecht tegenover dat van Gray’s verloofde: Fritz is onbetrouwbaar, onverantwoordelijk en versiert vrouwen bij de vleet. Maar wanneer er donkere geheimen van haar verloofde geopenbaard worden, blijkt Gray’s verloofde toch niet zo perfect als hij zich voordeed. Tegelijkertijd ontpopt Fritz zich als een hele lieve zorgzame man. Het leven van Gray staat op zijn kop, maar haar liefdesleven nog veel meer!