David en zijn zus Jennifer, twee absolute tegenpolen van elkaar, worden na een ruzie over de afstandsbediening, plotseling op magische wijze geplaatst in de zwart-wit wereld van Pleasantville. Pleasantville is een TV-serie uit de jaren 50, waar David altijd naar kijkt en waarin alles in het leven plezierig is. Hun verschijning zal het brave Pleasantville op zijn kop zetten, maar ook hun eigen leven voorgoed veranderen. Wanneer David en Jennifer hun moderne denkbeelden gaan uitdragen, schudt het brave stadje op zijn grondvesten en zijn de gevolgen enorm.
