Richie (Justin Timberlake), een student aan de prestigieuze universiteit van Princeton, is ervan overtuigd dat hij is opgelicht tijdens het online pokeren. Hij besluit om naar Costa Rica te reizen om Ivan Block (Ben Affleck), de eigenaar van een gokwebsite, te confronteren. Richie wordt verleid om voor veel geld te gaan werken voor Block, maar hij komt al snel in de problemen als hij de ware aard van zijn nieuwe werkgever ontdekt. Wanneer Richie benaderd wordt door de FBI om Block uit te schakelen, moet hij zijn grootste gok ooit maken: kan hij al zijn tegenstanders te slim af zijn?