In The Squid and The Whale ontkomt niemand – kind of ouder – aan de greep van het leven. Bernard (Jeff Daniels) is een intellectuele snob die ooit een groot romanschrijver was. Hij heeft zich nu gesetteld met een baantje aan de universiteit. Als zijn vrouw Joan (Laura Linney) haar eigen schrijftalenten ontdekt drijft jaloezie een wig in het gezin. De beide zoons Walt en Frank kiezen ieder een kant. Walt kiest voor zijn vader en Frank staat achter zijn moeder. Maar dan begint Joan afspraakjes te maken met de tennisleraar (William Baldwin) van haar jongste zoon en begint Bernard studente Lili (Anna Paquin) het hof te maken terwijl Walt haar ook heel leuk vindt. The Squid and the Whale is een Oscar-genomineerd meesterwerk over de echte gevolgen van een scheiding.