In de première van het tweede seizoen, reizen Diggle en Felicity naar Lian Yu om Oliver te overtuigen terug te keren naar Starling City waar hij ziet dat het allemaal nog veel erger is.
Wanneer illegaal wapenhandelaar “The Mayor” (CLE BENNETT) Sin (BEX TAYLOR-KLAUS) ernstig verwondt, gaat The Canary (CAITY LOTZ) op wraak uit.
Wanneer een gevaarlijke crimineel uit Lance’s verleden (MICHAEL EKLUND) ontsnapt, biedt Felicity zich aan als lokaas, zodat Arrow, Diggle en Lance hem kunnen pakken... maar het gaat mis.
Na een ogenschijnlijk onmogelijke overval op Queen Consolidated, biedt politie-onderzoeker Barry Allen (GRANT GUSTIN) van Central City zijn hulp aan Oliver en zijn team aan.
Na een gevecht met Cyrus Gold (aka de Acolyte), wordt Oliver gedrogeerd en voor dood achtergelaten. Felicity's genezing zorgt voor hallucinaties bij Oliver en zijn verleden komt naar boven.