Seizoen twee begint op dezelfde avond van de finale van het vorige seizoen. Elena keert terug uit een nachtmerrie. Damon realiseert als eerste dat Katherine er weer is.
In de laatste aflevering van dit seizoen proberen Damon en Alaric te voorkomen dat John Gilbert (DAVID ANDERS) Stichtersdag tot een einde brengt te midden van chaos, vernietiging en dood.
Stefan vertoont raar feestgedrag en Damons poging om erachter te komen waarom Elena's oom, John Gilbert (DAVID ANDERS ANDERS - Alias, 24), is teruggekeerd neemt een akelige wending.
Elena en Caroline concurreren in een missverkiezing. Spencer Locke (Resident Evil: Extinction) speelt een van de deelnemers. John Gilbert (DAVID ANDERS) probeert Damon bang te maken.
Elena komt te weten waarom Damon en Stefan vampiers werden. Pearl (KELLY HU) heeft een confrontatie met John Gilbert (David Anders). Jeremy en Anna (MALESE JOW) worden hechter.
