In de première van het tweede seizoen reizen Diggle en Felicity af naar Lian Yu om Oliver ervan te overtuigen terug te keren naar Starling City. Daar blijkt de situatie een stuk ernstiger dan hij dacht.
Diggle vertrekt naar Rusland om een aanwijzing over Deadshot (MICHAEL ROWE) na te trekken in Moskou. Wanneer Oliver en Felicity besluiten mee te gaan en Isabel ook opduikt, ontstaan er moeilijkheden.
Oliver vraagt rechercheur McKenna Hall mee uit terwijl de juwelendief Dodger (JAMES CALLIS) toeslaat in Starling City en een naaste van Oliver in het vizier neemt.
De net vrijgekomen Cyrus Vanch (DAVID ANDERS) keert terug om aan de touwtjes te trekken in de onderwereld van Starling City. Maar eerst moet hij afrekenen met z'n grootste vijand: Arrow.
Over een paar dagen begint de Onderneming, dus zet Malcolm zijn zwarte kap op. Ondertussen neemt Oliver het op tegen de Dark Archer om de stad te redden.