Nora Dunn

Jess valt ongenodigd een bergrafenis binnen, in de hoop een seksueel getint berichtje te kunnen wissen dat ze aan de overledene heeft gestuurd. Dan komt Schmidts moeder Louise op bezoek en eist ze dat hij bedankjes schrijft voor de cadeaus die hij op zijn bar mitswa heeft ontvangen. Winston wil dolgraag ook buiten het werk optrekken met zijn collega Aly.

Halstead en Asher zijn het niet eens over een patiënt die een niertransplantatie nodig heeft.

Op de avond voor de bruiloft proberen Nick en Winston Schmidt te helpen zijn huwelijksgeloften te herschrijven. Jess denkt dat Sam haar ten huwelijk wil vragen, dus spoort ze iedereen aan om met elkaar een drinkspelletje te spelen zodat ze hem geen antwoord hoeft te geven.

Jess en haar vrienden gaan naar New York, omdat Schmidt volgens hem op zijn oude school in het zonnetje zal worden gezet. Jess ontmoet inspecteur Jake Peralta en helpt hem met een zaak, waardoor ze op het 99th Precinct in Brooklyn terechtkomt, waar het lot wil dat ze Gina Linetti en commissaris Raymond Holt ontmoet. Ondertussen proberen Nick en Winston geld voor de metro bij elkaar te schrapen, omdat ze indruk willen maken op inspecteur Charles Boyle. En Cece heeft strijd met haar nieuwe schoonmoeder.

Schmidt doet een allerlaatste wanhoopspoging om Cece's moeder ervan te overtuigen om naar de bruiloft te komen, maar daarmee mist hij misschien zelf zijn eigen bijzondere dag.

Charles moet een motivatiecoach diagnosticeren en Halstead en Asher helpen een zwangere patiënt.