Shaun Sipos

Elena en Damon gaan naar het Whitmore Historical Ball als Anne Boleyn en Henry VIII. Silas eist dat Damon een ondenkbare daad pleegt, maar dit leidt tot een gewelddadige confrontatie.

Bonnie is onder de indruk van de kracht en vastberadenheid van Jeremy om haar bij te staan. Damon is verbijsterd wanneer hij achter de geheimen van Tessa's (JANINA GAVANKAR) plan komt.

Elena vraagt Aaron (SHAUN SIPOS) om hulp. Damon vertelt Elena over een verschrikkelijke beproeving waardoor hij decennialang geheimen moest bewaren. Stefan blijft Katherine hulp aanbieden.

Op Elena's verzoek komt Damon met een effectieve manier om Wes antwoorden op te laten biechten. Jesse (KENDRICK SAMPSON) heeft Caroline's hulp nodig. Bonnie probeert zich stand te houden.

Damon probeert het juiste te doen wanneer Enzo (MICHAEL MALARKEY) hem een vreselijk geschenk brengt, en deze staat op vergelding. Elena bevindt zich in een levensgevaarlijke situatie.

In een poging Damon te stoppen, ontketent Dr. Wes (RICK COSNETT) zijn geheime wapen, waardoor Damon wordt gedwongen met een deel van zijn verleden om te gaan.