Seizoen twee begint op dezelfde avond van de finale van het vorige seizoen. Elena keert terug uit een nachtmerrie. Damon realiseert als eerste dat Katherine er weer is.
Stefan is geschokt wanneer Katherine nieuwe geheimen onthult over wat er echt in 1864 is gebeurd. Damon probeert een nieuwe tactiek voor de problemen met Mason (TAYLOR KINNEY).
Een verwarde en wanhopige Caroline verlaat het ziekenhuis en gaat met haar vrienden naar Mystic Falls Carnival. Damon wil actie ondernemen maar Stefan en Elena snellen Caroline te hulp.
Tyler leert van Mason (TAYLOR KINNEY) meer over de vloek van de Lockwood-familie en sheriff Lockwood (MARGUERITE MacINTYRE) krijgt schokkende informatie.