Timothy Busfield

Vince en Mandy Moore staan als koppel in Page Six, tot grote bezorgdheid van Shauna. Eric gaat in de schadebeperkingsmodus en zorgt ervoor dat Vince en Mandy op een professioneel niveau blijven als ze in het openbaar zijn.

Eric overweegt het aanbod van het managementbedrijf terwijl hij probeert de dingen met Ashley op te lossen na een freudiaanse verspreking. Ari krijgt eindelijk mevrouw Ari zover dat ze hem thuis vergeeft.

Nu de productie van zijn volgende film vertraging heeft opgelopen, zoekt Vince naar manieren om zichzelf te vermaken. Andrew vertelt Ari dat hij zijn affaire met een collega heeft beëindigd, maar Ari laat Lloyd hem toch in de gaten houden.

De De La Rosas krijgen groot nieuws dat de relatie van de familie voor altijd verandert.

We gaan terug naar de fascinerende gebeurtenissen uit de laatste aflevering van het eerste seizoen en pakken meteen de draad op. Ichabod is levend begraven in een doodskist, Abbie zit vast in het vagevuur, de vrouw van Ichabod, Katrina, is ontvoerd door de Ruiter Zonder Hoofd, commandant Frank Irving zit achter de tralies voor een moord die hij niet heeft gepleegd en de zus van Abbie, Jenny, bevindt zich tussen de brokstukken van een verschrikkelijk auto-ongeluk. En al deze gebeurtenissen hadden grotendeels te maken met de verbijsterende onthulling van Henry Parrish. Ichabod en Abbie dachten dat hij een goede vriend was, maar hij is eigenlijk de zoon van Ichabod en Katrina en de Tweede Ruiter van de Apocalyps. Met Henry als nieuwe Oorlogsruiter in het kielzog van de Ruiter Zonder Hoofd, is Sleepy Hollow dichter bij totale vernieling dan ooit tevoren.

Ichabod Crane en inspecteur Abbie Mills bedenken een riskant plan om de vrouw van Ichabod, Katrina, van de Ruiter Zonder Hoofd te redden. Ze willen een Frankensteinachtig monster laten herrijzen dat gemaakt is door Benjamin Franklin. Verder komt Frank Irving opnieuw in de problemen als hij de waarheid vertelt over zijn ontmoeting met een demon. Jenny Mills staat op gespannen voet met de nieuwe sheriff.