Als Grace een huwelijksaanzoek krijgt, probeert Will eerlijk te zijn, maar zet hiermee wel hun vriendschap op het spel.
Om haar zelfstandigheid te bewijzen, verhuist Grace naar een ander appartement en geeft ze een feestje zonder Will.
Als Grace met een puppy thuiskomt, raakt Will helemaal geobsedeerd door de hond en moet Grace een beslissing nemen.
Als Grace ziek is, brengt Will veel tijd met de nieuwe buurvrouw door en Jack moet als straf vuil opruimen.
Als Will en Grace steeds meer omgaan met een chic, jong stel, worden hun vrienden jaloers.