Terwijl ze slachtoffers helpt van de laatste moordpartij van Stefan en Caroline, ontdekt Elena dat Jo (JODI LYN O’KEEFE) zwanger is. Tyler en Matt komen in een vervelende situatie terecht.
Kai (CHRIS WOOD) houdt Elena gevangen terwijl hij zijn nieuwe magie onder de knie probeert te krijgen. Stefan reist met Caroline naar North Carolina en is verrast wanneer Enzo opduikt.
Damon reist naar de gevangeniswereld in 1903. Enzo en Alaric’s poging om Caroline binnen te halen gaat niet zoals gepland. Damon is helemaal van slag door een onverwacht geschenk van Bonnie.
Nadat ze haar menselijkheid heeft losgelaten, geeft Caroline haar vrienden een onverwacht ultimatum. Damon hoort vreselijk nieuws over zijn moeder (ANNIE WERSCHING).
Elena, Jeremy en Damon proberen Bonnie een bericht te sturen, maar de situatie wordt nijpend wanneer ze een verontrustende ontdekking doen. Jeremy wil Mystic Falls verlaten.