S1, E5: Selv om det er nok av ære, er det også øyeblikk som Derek Jeter ville foretrekke å glemme. Noe som gjør det enda mer fascinerende å høre Jeter åpent og omfattende reflektere over ett av de laveste punktene i hans tid med Yankees, 2004 ALCS, der Red Sox klarte et aldri før sett comeback fra å ligge under 3-0 til å slå New York, endelig på vei til en World Series-tittel. Det var ikke bare én grunn til kollapsen, men når man ser tilbake var det utvilsomt symbolsk for et par forskjellige endringer som hadde funnet sted med Yankees, et skifte i kultur som hadde skjedd etter hvert som medlemmer av World Series-dynastiet hadde gått videre og blitt erstattet av forskjellige karakterer, som taklet det å spille i New York på en annen måte. Distinksjonen ga bare et klarere lys på hvor mye granskning Jeter taklet som lagets ansikt, og hvordan han taklet den oppmerksomheten med den umettelige New York-pressen. Faktisk, for så mange kunne ballspilleren Derek Jeter ikke granskes, da han alltid holdt pressen på avstand, men lot allikevel nå og da rapporterer subtilt gi meldinger til lagkamerater. Så var det den relaterte saken med kjendisen Jeter, de ekstraordinære ryktene som noen ganger gikk om privatlivet hans, og måtene han taklet dem på. Mye mer alvorlig, rase var en sak som utvilsom lå under alle spørsmålene om Jeters blandede raseidentitet, og i år etter at han pensjonerte seg finnes det fortsatt spørsmål om hva som ble stilt spørsmål ved, og hva som ble antatt, av både nære og fjerne observatører. Saken skaper fortsatt kraftig debatt til denne dag, spesielt med den økte bevisstheten rundt emnet som siden har utviklet seg for mange i det amerikanske samfunnet. Samtidig, på banen, ville 2007 være den syvende sesongen på rad som Yankees nådde ettersesongen, men ikke klarte å vinne World Series, og en fjerde på rad som de ikke klarte å nå Fall Classic. Skuffelsen førte til at en skikkelse som hadde vært med Jeter fra starten av i Bronx, Joe Torre, forsvant, og falt sammen med en periode der shortstoppen, som nå gikk inn i midten av 30-årene sine, begynte å få mer kritikk for evnene sine i forsvar. Men ved dette punktet burde alle som tvilte på Derek Jeter ha gjort det ganske forsiktig.