S1, E3: Oscar blir overmodig av å trene et ubeseiret juniorlag, og vedder på at laget hans kan slå laget til Trollmannen. Hvis Oscar vinner får han leve livet til Trollmannen i en uke. Hvis Trollmannen vinner, får han overta Oscars beste arbeider, Peabo. Når Oscars stjernespiller Michael blir skadet, rekrutterer Oscar Pennys 2 meter høye studievennen Kareem, som viser seg å være udugelig på basketbanen. Men Penny er supergod i basket, og Oscar utnytter henne til det fulle, selv om Penny ikke har lyst, fordi basketen kommer imellom henne og Kareem. Penny må velge mellom en flamme og faren.