S1, E6: Det var slutten på en æra i september 2008 når Yankees spilte sin siste kamp på det som ville bli kjent som gamle Yankee Stadium, og erstatningen satt opp for å åpne våren etter. Som alltid var Derek Jeter i sentrum av øyeblikket, og leverte en dyptfølt tale til publikum for anledningen. Kvelden mintes en ekstraordinær kronikk i historien, men bak i alles tanker var noe annet. Dette var første gang i Jeters karriere at han ikke ville spille i ettersesongen. Lagets kjemi og sammensetting hadde ikke helt fungert over flere av de siste sesongene, og som kaptein måtte Jeter innrømme at han bar noe av ansvaret for det. Selv etter det lovende tillegget med den nye stjernen C.C. Sabathia, ville ikke 2009-sesongen starte gunstig – med Alex Rodriguez som offentlig tilsto at han tidligere hadde brukt steroider – men til tross for den grumsete starten, fikk Yankees gradvis kontroll over American League East, og vant 103 kamper i den vanlige sesongen. Så kom sluttspillet; der New York forsøkte å nå World Series for første gang på seks sesonger, Bombers knuste Twins og kom deretter forbi Angels for å sette opp en avsluttende kamp mot forsvarende mester Phillies. Jeter ville slå .407 i serien og Yanks ville vinne den på seks kamper – en femte World Series-ring var hans. Det neste året ville imidlertid bli vanskelig, da George Steinbrenner gikk bort i pausen i 2010 All Star, og etter sesongen ble Jeter sint da forhandlinger om en ny kontrakt ikke ble holdt private. Til slutt ville han signere med klubben på nytt, men selv i dag er det klart at Jeter ikke har glemt hvordan han følte at han ble forrådt. Allikevel, bedre tider ventet, med Jeters treff nummer 3000 i juli på minneverdig måte – en home run midt i en 5-for-5 dag – og oppstart av en gjenoppblomstring som ville føre hele veien til et fantastisk år i 2012, da han også fylte 38. Det var også livsendringer, da Derek traff Hannah, som til slutt ville bli hans kone. Og selv om 2012-kampanjen hans gjorde ham til en kandidat for MVP, ville in ankelskade sent i sesongen hindre ham i sluttspillet. I kamp 1 av ALCS fikk han sprekk i ankelen, en skade som ville ende opp med å koste ham også nesten hele 2013-seseongen. Når han nærmet seg 40, ville han annonsere at han ville pensjonere seg før sin endelige sesong i 2014, noe som ga Yankees-fans ett år til for å applaudere kapteinen på laget deres, én av de største noensinne til å iføre seg stripene.