Jeremy Owens

Ichabod, Abbie, kaptein Irving og Jenny Mills slår seg sammen for å ta Den hodeløse rytteren. Mens de står ansikt til ansikt med nemesisen, sjokkeres Ichabod av viktig informasjon om rytterens sanne motiv.

Abbie og Ichabod må finne skjulte ledetråder for å motarbeide ondskapen i Sleepy Hollow, og Abbie får et uventet besøk fra den mystiske Andy Brooks.

Etter den fengslende finaleepisoden i sesong én er Ichabod levende begravd i en kiste, Abbie fanget i skjærsilden, Katrina kidnappet av Den hodeløse rytteren, kaptein Frank Irving i fengsel for drap han ikke utførte og Jenny i en bilulykke. Disse hendelsene inntraff i stor grad på grunn av den sjokkerende avsløringen om at Henry Parrish, Ichabod og Abbies venn, faktisk er Ichabod og Katrinas sønn og den andre av apokalypsens ryttere. Med Henrys fremkomst som rytter, sammen med Den hodeløse rytteren, har Sleepy Hollow aldri vært nærmere ødeleggelse.

Ichabod Crane og løytnant Abbie Mills legger en vågal plan for å redde Ichabods kone, Katrina, fra Den hodeløse rytteren ved å vekke et Frankenstein-lignende monster skapt av Benjamin Franklin. I mellomtiden støter Frank Irving på nye problemer etter at han avslører de sanne detaljene om møtet sitt med en demon, og Jenna Mills har en konflikt med den nye sheriffen i byen.

Abbie og Ichabod finner ut at Katrina er i stor fare, og de er i et kappløp mot klokken for å redde henne.

Etter at et bankran blir voldelig, drar Abbie og Ichabod på jakt etter en mystisk sølvmynt som har mer makt enn det ser ut som. I mellomtiden settes kaptein Frank Irving i en posisjon hvor han må velge mellom familien og alles beste, og Mills-søstrenes bånd testes til det ytterste.