Luke Smith

Etter den fengslende finaleepisoden i sesong én er Ichabod levende begravd i en kiste, Abbie fanget i skjærsilden, Katrina kidnappet av Den hodeløse rytteren, kaptein Frank Irving i fengsel for drap han ikke utførte og Jenny i en bilulykke. Disse hendelsene inntraff i stor grad på grunn av den sjokkerende avsløringen om at Henry Parrish, Ichabod og Abbies venn, faktisk er Ichabod og Katrinas sønn og den andre av apokalypsens ryttere. Med Henrys fremkomst som rytter, sammen med Den hodeløse rytteren, har Sleepy Hollow aldri vært nærmere ødeleggelse.

Ichabod Crane og løytnant Abbie Mills legger en vågal plan for å redde Ichabods kone, Katrina, fra Den hodeløse rytteren ved å vekke et Frankenstein-lignende monster skapt av Benjamin Franklin. I mellomtiden støter Frank Irving på nye problemer etter at han avslører de sanne detaljene om møtet sitt med en demon, og Jenna Mills har en konflikt med den nye sheriffen i byen.