Jack G. Taylor II

La atracción de Miley por el ídolo de TV Jake Ryan puede quedar revelada cuando el video casero de su madrina (Dolly Parton) se cambia por error con el video escolar de Lilly y Oliver. Lilly y Miley se meten en una misión imposible para recuperar el video. Robby y Jackson quieren preservar su masculinidad frente a la influencia femenina de Dolly, que se ha apoderado de la casa.

Cuando "Jake Ryan", famoso actor de TV, entra en la escuela de Miley y se beneficia de un trato preferencial, Miley se pregunta si seguir manteniendo su secreto como Hannah Montana. Jackson toma el auto de Robby y lo raya por accidente, sin saber que Robby le ha hecho un daño accidental mayor a su propio auto.

Amber, la rival de Miley, obtiene un lugar en la competencia Cantando con las Estrellas, con Hannah Montana. Miley, Lilly y Oliver ven una oportunidad para avergonzarla. Pero la conciencia de Miley no lo permite y deja que la actuación de Hannah sufra el sabotaje. Mientras tanto, Jackson y Robby quieren arreglar el problema de su vecino, el perro ladrador del señor Dontzig.

Roxy se anota en la secundaria Sea View para proteger a Miley de un nuevo bravucón escolar, Cracker. Miley, que no soporta la interferencia de Roxy en su escuela y su vida social, hace lo correcto e involucra al director en la solución del problema. Robby y Jackson quedan varados en la nieve, durante un viaje de pesca, y conocen a un solitario cuidador de hotel y su muñeco de ventrílocuo.