Cuando Marshall y Barney discuten acerca de la demolición del hotel Arcadian, Robin y Lily buscan la combinación ideal de cocteles que logre que sus amigos hagan las paces. Ted planea un fin de semana romántico con Zoey.
Zoey se inscribe en la clase de Ted y manipula a los estudiantes para que la apoyen en su lucha para evitar que demuelan el edificio a fin de hacer espacio para el proyecto de Ted. Marshall y Lily ven a Robin en el desfile de la vergüenza de Halloween.
El grupo asiste a un evento de gala para recaudar fondos en el Museo de Historia Natural, donde Ted se topa con Zoey y ve una faceta totalmente diferente de ella cuando ella le presenta a su esposo, el Capitán.
Lily y Barney se toman a mal el hecho de que Marshall renunciara a su trabajo en el Banco Nacional Goliath para trabajar como voluntario en una organización ecológica. Las posturas opuestas de Ted y Zoey con respecto al futuro del edificio Arcadian se interponen entre ellos.
Barney declara que el 13 de febrero es el Día de la Desesperación, una festividad para las mujeres desesperadas, solitarias y con baja autoestima por estar destinadas a estar solas el Día de San Valentín. Entretanto, Lily sorprende a Marshall (que sigue en Minesota) en San Valentín. Ted y Zoey siguen definiendo su relación. Robin se vincula más con sus amigas solteras.