Los sueños de Blair parecen convertirse en realidad, pero Serena amenaza con ponerlo todo en riesgo. Nate enfrenta una encrucijada entre su relación con Raina (TIKA SUMPTER) y su lealtad con Chuck.
Russell Thorpe (MICHAEL BOATMAN), un exsocio del padre de Chuck, y Raina (TIKA SUMPTER), su hija, vuelven a Manhattan a resolver asuntos pendientes.
Serena recluta a Charlie (KAYLEE DeFER) para que, encubierta, investigue y determine por qué Dan y Blair pasan tanto tiempo juntos. Raina (TIKA SUMPTER) decide buscar a su madre.
Chuck hace un intento desesperado por salvar Bass Industries. Blair recibe una asignación que es todo un reto en la revista W y Serena lucha con sus sentimientos por Ben (DAVID CALL).
Blair compite con Dan cuando ambos consiguen una pasantía en la revista W. Chuck encuentra grandes contrincantes con el regreso de Russell Thorpe y su hija a la ciudad.
