La serie estrena un drama sobre una joven llamada Emily que regresa a los Hamptons para vengarse de los responsables de arruinar a su familia. En el estreno, Emily pone en marcha su plan, pero luego se ve desviada por una vieja amiga, un posible nuevo romance y un aliado no deseado.
Un episodio ambientado en el 2002 se centra en una joven e imprudente Amanda antes de que se transformara en Emily. Nolan la convence de que lea los diarios de su padre, que le sirven de catalizador para espiar a los Grayson y desarrollar un plan para conseguir justicia para su padre.
Con el final a la vista, Emily avanza sin miedo, acercándose a las fases finales de su plan de venganza, mientras los Grayson continúan su espiral descendente hacia una madriguera de autodestrucción. Pero un gran y explosivo evento deja mucho en suspenso, pues se altera el rumbo y quedan muchas dudas.
Los Grayson empiezan a desconfiar de su jefe de máxima seguridad, que se niega a irse tranquilamente. La tensión entre Emily y Tyler ya no se puede contener. Daniel tiene problemas. Los hermanos Porter hacen atrevidos movimientos románticos.
Emily va tras un administrador de fondos de cobertura que ayudó a que su padre fuera encarcelado. Ella y Daniel tienen su primera cita. Victoria intenta reunir información sobre Emily; la situación de los Porters empeora.