Es el día de la boda de Alaric y Jo (JODI LYN O'KEEFE). Después de descubrir noticias importantes que Damon le ha estado ocultando, Stefan le da a su hermano una perspectiva sobre un futuro con Elena.
Caroline se ve como una subordinada de Lily (ANNIE WERSCHING) y el plan de retribución de los herejes, y descubre un detalle impactante sobre el pasado de Stefan. Alaric le pide ayuda a Bonnie.
Caroline descubre información impactante sobre el pasado de Valerie (ELIZABETH BLACKMORE), mientras que Stefan descubre algunos detalles inesperados sobre el suyo. Se muestran escenas de 1863.
Elena pide consejo a Bonnie y Jo (JODI LYN O'KEEFE). Al ver a Lily (ANNIE WERSCHING) en crisis, Enzo le pide a Stefan que intervenga. Matt descarga su frustración con Tyler.
En el estreno de la temporada, Damon se ve obligado a navegar su nueva realidad sin el amor de su vida. Stefan asume un papel activo para proteger a la ciudad del accionar de Lily (ANNIE WERSCHING).