Jess y Nick, que están atrapados entre una amistad y algo más, intentan salir del limbo en que está su relación saliendo en una "primera" cita. Cuando Schmidt y Winston se dan cuenta de que un romance serio entre Jess y Nick podría ser posible, se entrometen para intentar sabotear la cita.
Larry hace enfurecer a una sexy profesora de yoga, tiene una favorable primera cita y se enoja con un injusto conductor de Uber.
Judy se asocia con una empresa de tecnología terapéutica y revela los secretos más ocultos de la empresa.
Trabajando en la línea de ayuda a los homosexuales suicidas, Maura recibe una llamada de una joven transexual Elizah. Por miedo a que Elizah se lastime, Maura emprende una odisea por el centro sur de Los ángeles para encontrar a la conflictuada adolescente y termina en el hospital.
La simpática Sarah Silverman invita a Pete a quedarse con ella y su grupo de comediantes vagabundos. Pronto, Pete deberá salvar el día.