Damon debe hacerle una inquietante confesión a Elena. Ante la insistencia de Enzo (MICHAEL MALARKEY), Caroline le pide a Stefan que se reúna con ella, y se les une un grupo de Viajeros.
Bonnie está conmovida por la fuerza y la determinación de Jeremy de apoyarla. Damon se sorprende cuando descubre el secreto del plan de Tessa (JANINA GAVANKAR).
Damon intenta hacer lo correcto cuando Enzo (MICHAEL MALARKEY) le trae un regalo espantoso e insiste en vengarse. Elena se encuentra en una situación que pone en peligro su vida.
Elena y Damon asisten al Baile Histórico de Whitmore como Ana Bolena y Enrique VIII. Cuando Silas exige que Damon cometa un acto impensable, se produce una confrontación violenta.
En un intento por detener a Damon, el Dr. Wes (RICK COSNETT) despliega su arma secreta, obligando a Damon a lidiar con una parte de su pasado que pensó que ya no regresaría. Estrella invitada: OLGA FONDA.