Sezon 1, odc. 5: W całej tej historii jest wiele chwalebnych momentów, ale są też chwile, o których Derek Jeter wolałby zapomnieć. Z tym większym zainteresowaniem warto jest posłuchać, jak Jeter otwarcie i szeroko opowiada o jednym z najtrudniejszych momentów jego gry w Yankees, ALCS z 2004 roku, kiedy Red Sox przegrywając już 3–0 powrócili do gry i pokonali Nowojorczyków na drodze do upragnionego tytułu World Series. Powody tej zapaści były wielorakie, ale patrząc z perspektywy czasu był to niezaprzeczalnie rezultat kilku zmian, jakie dokonały się w zespole Yankees, odmiennej kultury, jaka zapanowała, gdy członkowie mistrzowskiego zespołu odchodzili, a zastępowali ich zawodnicy, którzy inaczej podchodzili do gry w Nowym Jorku. Ta zmiana tylko lepiej pokazała, jak uważnie Jeter był obserwowany jako twarz zespołu i jak radził sobie z zainteresowaniem nienasyconych nowojorskich mediów. W rzeczywistości dla wielu Derek Jeter jako zawodnik z boiska był zupełnie nieodgadniony, trzymał się zawsze z dala od mediów, acz czasem wykorzystywał reporterów, by przekazać subtelne wskazówki swoim kolegom z drużyny. Była też powiązana kwestia Jetera celebryty, niezwykłych plotek, które czasem krążyły na temat jego życia osobistego, i jak sobie z tym radził. Była też niewątpliwe znacznie poważniejsza kwestia rasowa pojawiająca się w tle wszystkich pytań o wielorasową tożsamość Jetera, i wiele lat po zakończeniu przez niego kariery sportowej nadal są spekulacje, o co go pytano i co sądzili ludzie obserwujący go z bliska i z oddali. Kwestia ta po dziś dzień budzi ożywione dyskusje, zwłaszcza wobec rozbudzonej świadomości tego problemu, jaka od tego czasu pojawiła się w amerykańskim społeczeństwie. Tymczasem na boisku 2007 rok był siódmym z rzędu sezonem, w którym Yankees dotarli do rozgrywek o mistrzostwo ligi, ale nie udało im się zdobyć tytułu w World Series, i czwartym z rzędu, w którym nie udało im się zakwalifikować do Fall Classic. Rozczarowanie wynikami doprowadziło do odejścia postaci, która była z Jeterem od samego początku na Bronksie, Joe Torrego, a jednocześnie nadszedł okres, kiedy ten teraz już trzydziestoparoletni zawodnik zaczął być coraz mocniej krytykowany w kontekście jego gry w obronie. Jednak każdy, kto w tym czasie wątpił w Dereka Jetera, powinien był zachować więcej umiaru.