Sezon 1, odc. 3: Życie na wyżynach jest zwykle całkiem wspaniałe. Ale to, że jest całkiem wspaniale, nie wyklucza komplikacji, i u szczytu jankeskiej dynastii na przełomie wieków Derek Jeter miewał czasem problemy, mimo nadzwyczajnych sukcesów, nawet jeśli sam Jeter mówił, że nie są one wcale jego własną zasługą. Przede wszystkim jednak na boisku był w swojej życiowej formie, kiedy dynastia Jankesów przedłużała się na 1999 i 2000 rok. Był jednym z najtwardszych auciarzy w całym baseballu, należał do liderów ligi pod względem średniej, dobrych uderzeń i zaliczonych obiegów. Jankeski huragan pokonał w 1999 roku kąśliwy zespół Red Sox po drodze do serii zwycięstw w trakcie rozgrywek o mistrzostwo ligi, by w końcu rozgromić Atlanta Braves i wygrać trzeci tytuł World Series na przestrzeni czterech lat. Potem w 2000 roku, pomimo słabszej gry pod koniec regularnego sezonu, Jankesi wygrali kolejny tytuł dywizyjny, następnie pokonali drużynę z Oakland w fazie dywizyjnej, wygrali z Seattle Mariners w fazie mistrzowskiej, a następnie w pamiętnej Subway Series pokonali Mets w pięciu meczach, by zdobyć kolejny tytuł World Series, a Jeter uznany został za najbardziej wartościowego gracza rozgrywek. Łapacz Jankesów zdobył cztery pierścienie na przestrzeni pięciu sezonów w wielkich rozgrywkach ligowych. To było niewiarygodne, nawet jeśli wydawało się nieuniknione. Nie było w tym wszakże żadnego przypadku. Bardziej niż cokolwiek innego, Dereka Jetera cechowały zaciekłość, skupienie, chęć rywalizacji i poczucie lojalności, które uważał za najważniejsze w każdej relacji, jaką nawiązywał, zarówno w sporcie, jak i poza nim. A żadna z tych znajomości nie była tak pilnie śledzona, jak jego przyjaźń z innym łapaczem będącym supergwiazdą baseballu, Alexem Rodriguezem. Kiedy Jeter kolekcjonował pierścienie mistrzowskie w końcu lat 90., A-Rod wyrósł na najlepszego wszechstronnego gracza w baseballu. Fakt, że obaj gracze byli dobrymi przyjaciółmi, było wspaniałym tematem dla mediów – to znaczy do momentu, dopóki magazyn Esquire nie przytoczył w swoim artykule wypowiedzi A-Roda, jak to Jeter „ma szczęście grać w otoczeniu wielkich talentów”, a także, że „Nigdy nie mówi się «Uważaj na Dereka». Nie trzeba się nim przejmować”. Uwagi te wbiły klin w jedną z najbardziej obserwowanych publicznie przyjaźni w baseballu. Derek Jeter chciał skupiać się tylko na wygrywaniu.