Sezon 1, odc. 18: Sheryl Crow odwiedza „Cougar Town”. Wciela się tu w postać Sary, pewnej siebie sprzedawczyni wina, której wpada w oko Grayson. Ale czy jest on wystarczająco silny, by być jej facetem? Tymczasem Ellie mówi Jules, że nie jest w stanie zmienić przeszłości w pewnym wieku, na co Jules stara się udowodnić jej błąd, odstawiając picie wina... na miesiąc. Nowy pies Bobby'ego staje się konkurencją dla Andy'ego.

Występują Sheryl Crow, Bob Clendenin, Shana Davis