T2, E2: Quando Brittany e o grupo tentam convencer o Professor Schuester a deixá-los fazer um número de Britney Spears, ele mostra-se relutante em arriscar tanto. Entretanto, inseguro, Will mostra-se curioso com o novo namorado de Emma, o Dr. Carl Howell (ator convidado John Stamos), por isso, convence-a a trazê-lo para falar com os jovens sobre higiene oral. Enquanto o médico de sonho inspira as raparigas a levar a saúde oral mais a sério, Will fica a sentir-se pior que antes. Atuações musicais incluídas: "I’m A Slave 4 U", "Me Against The Music", "Baby One More Time", "Stronger", "Toxic" e "The Only Exception".