T2, E1: Em seguimento imediato dos eventos do final da primeira temporada, Ichabod dá por si enterrado vivo num caixão; Abbie está presa no purgatório; a mulher de Ichabod, Katrina, foi raptada pelo Cavaleiro Decapitado; Frank Irving está atrás das grades por um homicídio que não cometeu; e a irmã de Abbie, Jenny, está entre os destroços de um terrível acidente de carro. Estes acontecimentos devem-se, em grande parte, à revelação chocante de que Henry Parrish, o amigo de confiança de Ichabod e Abbie, é na realidade o filho de Ichabod e Katrina e o Segundo Cavaleiro do Apocalipse. Agora, com o surgimento de Henry como Cavaleiro da Guerra juntamente com o Cavaleiro Decapitado, Sleepy Hollow nunca esteve tão perto da destruição.