A estrela da comédia Mike Myers contracena com Nancy Travis nesta comédia romântica sobre um poeta popular avesso ao casamento que conhece finalmente a mulher perfeita. No que toca ao amor, Charlie Mackenzie (Myers) já teve a sua quota-parte de azar: Sherrie era cleptomaníaca e Charlie até hoje continua sem encontrar o seu gato. Jill estava desempregada - mas Charlie sabia que ela tinha trabalhado para a Máfia. Pam cheirava a sopa - a sopa à lavrador. Ainda bem que Charlie detectou estes defeitos. Ainda bem que Charlie descobriu a verdade antes que as coisas chegassem longe demais - antes que se Casasse! Porque para Charlie a palavra começada por "M" está a apenas um passo do destino previsto na fatídica frase: "Até que a morte nos separe." Mas quando Charlie conhece Harriet Michaels (Travis) tudo muda. Harriet não é como as outras. É inteligente, sensual e louca por Charlie. Desta vez, Charlie está determinado a superar os medos que sabotaram as suas relações passadas. Desta vez, está disposto a comprometer-se. É claro que Harriet deve ter os seus defeitos - e depois? Haverá pior do que as outras todas? Será ela a assassina do machado?