Com o Bosque dos Cem Acres abandonado e o seu pote de mel vazio, Winnie the Pooh atravessa um portal mágico para rever o seu velho amigo Christopher Robin, há muito desaparecido e por esta altura já adulto. Com Christopher concentrado na sua carreira e nos desafios inerentes, compete aos seus velhos amigos — e à sua nova família — fazê-lo rir novamente e recordar-lhe que, às vezes, “não fazer nada leva às melhores coisas”.