Quando a pressão para integrar a realeza se revela demais para Mal, ela resolve voltar às suas pérfidas raízes na Ilha dos Perdidos. Percebe então que a sua arqui-inimiga Uma, filha de Úrsula, ocupou o seu lugar enquanto autoproclamada rainha da cidade degradada. Ressentida por não ter sido selecionada para ir para Auradon com os outros filhos dos vilões, Uma incumbe ao bando de piratas — nomeadamente a Harry, filho do Capitão Gancho, e a Gil, filho de Gaston — o serviço de quebrar a barreira que separa a Ilha dos Perdidos de Auradon… libertando de uma só vez todos os vilões aprisionados na ilha.
