Na estreia da oitava temporada, Jake (ANGUS T. JONES) descobre que Alan (JON CRYER) está a namorar com a mãe de Eldridge (COURTNEY THORNE-SMITH). Então, faz as malas e vai para a casa de Judith (MARIN HINKLE) e e Herb (RYAN STILES). Entretanto, Charlie (CHARLIE SHEEN) decide que é hora de parar de beber.
Alan tenta passar uma noite íntima num hotel com a sua nova namorada (COURTNEY THORNE-SMITH), enquanto Charlie adota uma abordagem diferente para obter a "experiência de namorada".
Lindsey pede a Alan para ir viver com ela e Charlie fará tudo para que Alan aceite!
Lyndsey e Eldridge mudam-se para casa de Charlie após Alan lhes incendiar a casa. JUDD NELSON (Suddenly Susan, St. Elmo’s Fire) surge como ator convidado e ex-marido de Lyndsey.
O novo amigo de Jake, Eldridge (participação especial de GRAHAM PATRICK MARTIN), é uma má influência, mas Alan gosta muito da mãe sensual dele, Lyndsay (participação especial de COURTNEY THORNE-SMITH).
