J.D. Walsh

Preocupado por namorar com uma mulher com metade da sua idade - e com vergonha de a apresentar a Evelyn - Alan tenta evitar trazer a sua atraente namorada de 22 anos, Kandi, à festa de aniversário de Jake.

O estilo de vida de Charlie causa problemas com Mia. Charlie não consegue acompanhar a rotina saudável que Mia introduziu no relacionamento deles.

Charlie descobre que o seu crédito bancário está arruinado e que as suas dívidas estão todas atrasadas. É então que descobre que o seu contabilista, Stan, é totalmente incompetente.

Quando é nomeado para um prémio de publicidade, Charlie boicota o banquete, tendo perdido por vários anos seguidos para o seu concorrente arrogante, Archie.

Uma cliente conhecida de Jane (atriz convidada KELLI WILLIAMS) recorre à sua "perícia psíquica" para localizar o filho desaparecido. E Jane desafia o seu novo "conselheiro espiritual".

Charlie zanga-se com Alan por estar constantemente a pedir dinheiro e prometer que paga. Quando Alan deixa a conta do jantar para Charlie, Charlie tenta derrotá-lo no próprio jogo.