No Dia dos Namorados, Jess tenta convencer o grupo de que está muito feliz por estar solteira. Entretanto, Schmidt compete por uma grande promoção e o plano de Winston para pedir Aly em casamento é apressado.
Dee começa a abraçar as qualidades de desespero e autodepreciativas que os rapazes lhe incutiram ao longo dos anos, enviando a carreira de comédia dela para lugares inesperados.