Na estreia da segunda temporada, o verão aproxima-se do fim nos Hamptons, e Serena e Nate fazem toda a gente acreditar que são um casal para encobrir o facto de Nate andar enrolado com uma mulher casada mais velha.
Blair está maravilhada por andar com a realeza e tem todas as intenções de fazer parte dela, mas Chuck tem outros planos para Blair e a sua nova conquista, Marcus.
Serena e Dan são forçados a lidar com problemas implícitos quando ficam presos num elevador durante um apagão na cidade.
Quando Serena repara que Dan se tem aproximado de Amanda, a rapariga nova da escola, a sempre leal Blair e as suas seguidoras decidem travar amizade com ela para sabotar o seu novo romance com o “rapaz solitário”.
O magnata da moda Will Drake traz alta costura para o Hotel Cortez. Um modelo chama a atenção da Condessa. John descobre o primeiro proprietário sádico do hotel.