Melinda Clarke

Estranhamente, o Stefan começa a agir como um folião e a tentativa do Damon de descobrir a razão para o tio da Elena, o John Gilbert, ter voltado à cidade corre mal.

A Anna traz um convidado surpresa ao visitar o Damon. A Elena e o Stefan vão num encontro duplo desconfortável com a Caroline e o Matt, mas o Stefan e o Matt apercebem-se que têm algo em comum.

O Stefan tem de tomar uma decisão aterradora. O Matt tem esperanças que a sua mãe fique. Quando o carro da Caroline se avaria, faz uma descoberta aterradora que choca a cidade inteira.

O Matt e a Carolina ficam surpreendidos por a mãe do Matt voltar a aparecer. O Stefan e a Elena estão preocupados com a nova atitude do Damon. O Xerife Forbes pede ao Damon para participar num leilão de solteiros para angariação de fundos.

Chuck aprende a arte da sedução com o espião charmoso Roan Montgomery (JOHN LARROQUETTE) para se aproximar do seu alvo, uma viúva negra bela mas perigosa (MELINDA CLARKE).

Vince não esconde o que sente por Mandy. A há muito desaparecida companheira de Ari reaparece. Realiza-se o Bat Mitzvah da filha de Ari. Eric esbanja num fato novo para causar boa impressão.