O Damon e a Elena tentam ajudar o Stefan a ultrapassar uma altura complicada, o que acaba por afetar a Elena emocionalmente. A Caroline faz um esforço para conhecer melhor o Jesse.
A Bonnie fica emocionada com a força e determinação do Jeremy em permanecer ao seu lado. O Damon fica estupefacto quando descobre o plano secreto da Tessa.
A Elena e o Damon vão ao Baile Histórico da Whitmore como Ana Bolena e Henrique VIII. Quando o Silas exige que o Damon cometa um ato impensável, isso leva a um confronto violento.
Enquanto a Elena e o Damon tentam explicar a situação da Amara ao Stefan, o Dr. Wes Maxfield dá à Katherine notícias muito perturbadoras.
Um outro estudante da Universidade de Whitmore chamado Jesse fornece à Elena informações intrigantes acerca do Professor Wes Maxfield. O Damon pede ajuda para encontrar o Stefan.
