Charlie e Alan discutem sobre a posição de Alan na casa, levando Alan e Jake a mudarem-se para casa de Evelyn. O ator recorrente ROBERT WAGNER aparece como Teddy, namorado de Evelyn.
Charlie e Alan têm de enfrentar os seus problemas com homens mais velhos quando Teddy, o novo namorado de Evelyn, os convida para ir a Las Vegas no seu jato particular. Com a participação especial de MIKE CONNORS ("Mannix") como Hugo.
Após Evelyn e Teddy ficarem noivos, Charlie tem dificuldade em lutar contra a atração que sente pela filha de Teddy, Courtney, a sua futura meia-irmã.
Uma equipa do CSI investiga uma morte misteriosa em casa de Charlie. George Eads (CSI: Crime Scene Investigation) faz uma participação especial.
Alan planeia o casamento de Evelyn com Teddy (ROBERT WAGNER), enquanto Charlie persegue a sua futura meia-irmã e a filha malandra de Teddy, Courtney (JENNY McCARTHY).