Com o começo da quinta temporada, a Elena, após um verão apaixonado com o Damon, vai para uma faculdade próxima com a Caroline como companheira de quarto. Além disso, o Silas surge e é aterrador.
A Bonnie fica emocionada com a força e determinação do Jeremy em permanecer ao seu lado. O Damon fica estupefacto quando descobre o plano secreto da Tessa.
A Caroline convence a Elena e a Bonnie a irem ao "Baile Amargo" para estudantes de coração partido. O Stefan tem uma conversa frustrante com o Damon e o Enzo.
