Shaun Sipos

A Bonnie fica emocionada com a força e determinação do Jeremy em permanecer ao seu lado. O Damon fica estupefacto quando descobre o plano secreto da Tessa.

A Elena e o Damon vão ao Baile Histórico da Whitmore como Ana Bolena e Henrique VIII. Quando o Silas exige que o Damon cometa um ato impensável, isso leva a um confronto violento.

A pedido da Elena, o Damon encontra um método eficaz para fazer com que o Wes responda às suas perguntas. O Jesse precisa da ajuda da Caroline. A Bonnie tenta lidar com a situação.

A Elena pede ajuda ao Aaron. O Damon revela à Elena algo terrível que aconteceu no seu passado, algo que ele manteve em segredo durante décadas. O Stefan continua a oferecer ajuda à Katherine.

O Damon tem de fazer uma confissão perturbadora à Elena. Devido à insistência do Enzo, a Caroline pede ao Stefan para se encontrar com ela e um grupo de Viajantes juntam-se a eles.

Numa tentativa de impedir o Damon, o Dr. Wes faz uso da sua arma secreta, forçando o Damon a lidar com uma parte do seu passado, que ele pensou ter desaparecido para sempre.